عمر یک انسان محکوم به این است که کوتاه‌تر از عمر یک شهر باشد. چیائو که تمام زندگی خود را در شانگهای گذرانده، دوران شکوفایی و سهم خود از تنهایی را تجربه می‌کند. او در نهایت فرسوده شده و از دنیا می‌رود، اما شانگهای همچنان به عنوان یک کلان‌شهر باقی می‌ماند. شانگهای در دهه ۱۹۳۰ باشکوه و فریبنده است.

داستانی عاشقانه میان یک پسر روستایی که برای تحصیل به پکن آمده و یک تاجر ثروتمند، که در بستر وقایع سال ۱۹۸۹ میدان تیان‌آن‌من روایت می‌شود.

بر اساس داستان واقعی و تراژیک نخستین ستاره زن سینمای چین، «روآن لینگیو»؛ این فیلم مسیر رسیدن او به شهرت به عنوان یک بازیگر سینما در شانگهای دهه ۱۹۳۰ را به تصویر می‌کشد.

در میان چای‌خانه‌های مجلل هنگ‌کنگ دهه ۱۹۳۰، یک زن روسپی ساده و فرزند سرکش یک خانواده ثروتمند عاشق یکدیگر می‌شوند و با یک پیمان خودکشی به استقبال مرگ می‌روند. پنجاه سال بعد، روح او بازمی‌گردد تا او را پیدا کند و یک زوج جوان امروزی را وارد جستجوی خود برای برافروختن دوباره عشقی می‌کند که شاید به اندازه خود زمان توهم‌آمیز باشد.

چهار جوان روزگار خود را به بطالت و بی‌بندوباری می‌گذرانند؛ تا اینکه یکی از آن‌ها در جریان یک سرقت به طرز وحشیانه‌ای به قتل می‌رسد. بازماندگان تحت بازجویی و زیر ذره‌بین یک پلیس عجیب و غریب قرار می‌گیرند و ترس‌ها و پشیمانی‌های پنهان آن‌ها رفته‌رفته و به ناچار آشکار می‌شود.